Heemstede was van oudsher een hoger gelegen stuk grond op de Jutphase stroomrug. Met de ontginning van Wulven (1050) en Jutphaas (1076) veranderde de omgeving drastisch.
Vier stukken grond met boerderij aan de oostkant van de Heemsteedsedijk waren eigendom van de bisschop. Ze lagen in de ontginning Wulven. De vier boerderijen betaalden hun belasting (tienden) aan de schout van Oud-Wulven. Een van de minigerechten bevatte een stenen huis dat al in 1347 werd vermeld.
Adriaen van Winssen werd in 1616 eigenaar van dit stenen huis. Ook was hij sinds 1614 eigenaar van het vervallen ridderhofstad kasteel Heemstede I. In 1616 kocht hij het recht in de drie andere minigerechten en in een deel van het gerecht Oud-Wulven en Waijen. Het gerecht Heemstede was ontstaan.
Op dezelfde plek van dit stenen huis werd vanaf 1645 door Maria van Winsen en haar man kasteel Heemstede II gebouwd. Kasteel Heemstede I was op dat moment onbewoonbaar. De eigenaren van het kasteel, waren tevens de eigenaren van het gerecht.
Langs de Heemsteedseweg staat een boerderij uit de 18e eeuw, die ook het gerechtshuis van Heemstede was.
Eigenaren gerecht Heemstede
| Jaar | eigenaar |
|---|---|
| 1616 | Adriaen van Winssen |
| 1640 | Maria van Winssen / Hendrick Pieck van Wolfsweerd |
| 1662 | Maria van Winssen |
| 1668 | Gerard de Wael van Vronesteyn |
| 1680 | Diederick van Velthuysen |
| 1719 | Cornelis Quint |
| 1719 | Antony Turck |
| 1723 | Essaye Gillot I |
| 1752 | Essaye Gillot II |
| 1757 | Marie Monnier |
| 1792 | Ester Jacoba Gillot |
| 1793 | Jan Hendrik Mosch |
| 1793 | Catharina Rençon |