In het jaar 1396 wordt Oostrum geplunderd door roofridder Jan van Rhijnestein en zijn manschappen uit Cothen. Zo’n 300 mannen trekken het weerloze dorp in en nemen alles mee wat ze tegenkomen. Wat niet meekan wordt in brand gestoken.
De bisschop van Utrecht is op dat moment Frederik van Blankenheim. Die had een jaar eerder nog strijd gevoerd met Jan van Rhijnestein en ontsteekt in woede. Hendrik II van Vianen is Burggraaf van Utrecht (soort legeraanvoerder) en wordt naar Cothen gestuurd.
Jan van Rhijnestein en zijn manschappen houden dagenlang stand, maar uiteindelijk raakt het kruit en voedsel op. Tijdens de belegering wordt een groot deel van het kasteel verwoest. Alleen een vierkante toren en een voorburcht blijft staan. Na overgave worden de driehonderd manschappen inclusief Jan van Rhijnestein naar Utrecht afgevoerd en gevangen gezet. Na het betalen van losgeld komen de meesten in 1397 vrij. Ook Jan van Rhijnestein komt vrij.